Каждая из игр серии рассказывает историю подростка по имени Саймон, волей случая оказавшегося в Волшебном мире. Саймон вовсе не пай мальчик. Он очень циничен, и сопровождает почти каждое свое действие едкими замечаниями. Очень часто, Саймон даже начинает осознавать, что находится в компьютерной игре, и рассуждает о жанрах и штампах в них.
Первая часть – «Simon the sorcerer» увидела свет 2 января 1993 года. Компания Adventure Soft выпустила игру в формате для MS-DOS и Amiga.
По сюжету пес Саймона, Чиппи, находит на чердаке дома странный сундук, внутри которого лежит «Старинная книга заклинаний» ("Ye Olde Spellbooke"). Саймон, не зная, что делать с фолиантом и просто, не будучи любопытным, бросил его на пол. Конечно же, по закону жанра, книга случайно открылась на весьма интересной странице. Не успел парень и глазом моргнуть, как в комнате уже сиял магический портал, в который наш герой шагнул вслед за своим псом. Так Саймон оказался в волшебной стране, и сразу попал в беду.
Видите ли, гоблины по ту сторону, как раз пытались открыть хоть какой-нибудь портал, чтобы найти пропитание. Поэтому увидев Саймона, появившегося на их жертвенном алтаре, гоблины решили, что усилия не прошли даром.
Сбежав от гоблинов, герой выясняет, что попал в этот мир не просто так. По дороге в ближайшую деревню, Саймон зашел в незапертый дом, где нашел письмо, адресованное ему. Но как такое возможно? Из послания Саймон выяснил, что перед ним лежит нелегкая задача – спасти доброго волшебника Калипсо от колдуна Сордида и не дать последнему завоевать мир.
Помимо прямых пародий было много и чисто игрового юмора. Так в одном из эпизодов Саймон доказывал, что крестьяне в одной из таверн – переодетые волшебники (хотя по справедливости, это было видно и так). Парень добился своей цели, сказав: «Когда я навожу на них мышкой, я просто могу прочитать появляющееся окошко «Волшебники».
По состоянию на 1993 год в игре была прекрасная графика и музыка. Система управления была схожа с играми студии LucasArts, такой интерфейс любой игрок осваивал слету.
«Simon the sorcerer» очень понравился как игрокам, так и критикам. Оценки никогда не опускались ниже 85 из 100. Было продано более 600 000 копий игры по всему миру.
После успеха первой части сиквел был просто обречен на выход.